Il dolore dei peccati consiste in un dispiacere ed in una sincera detestazione dell'offesa fatta a Dio. Esso può essere di due tipi: perfetto, ossia di contrizione; imperfetto, ossia di attrizione. Il dolore perfetto è il dispiacere di avere offeso Dio, perché infinitamente buono e degno per se stesso di essere amato. Si chiama perfetto il dolore di contrizione per due ragioni:

1. perché riguarda esclusivamente la bontà di Dio, e non il nostro vantaggio o danno;

2. perché ci fa subito ottenere il perdono dei peccati, restandoci però l'obbligo di confessarci.

E' importante sottolineare che Il dolore perfetto non ci ottiene il perdono dei peccati indipendentemente dalla confessione, perché sempre include la volontà di confessarsi.
Esso produce l'effetto di rimetterci in grazia di Dio, perché nasce dalla carità la quale non può trovarsi nell'anima insieme coi peccato mortale. Il dolore imperfetto o di attrizione è quello per cui ci pentiamo di avere offeso Dio, come sommo Giudice, cioè per timore dei castighi meritati in questa o nell'altra vita o per la stessa bruttezza del peccato.
Per essere buono, il dolore deve possedere quattro condizioni: deve essere interno, soprannaturale, sommo e universale. Interno vuol dire che deve essere nel cuore e nella volontà e non nelle sole parole, deve essere tale perché la volontà che si è allontanata da Dio col peccato, deve ritornare a Dio detestando il peccato commesso. Soprannaturale significa che deve essere eccitato in noi dalla grazia del Signore e concepito per motivi di fede e deve essere tale, perché è soprannaturale il fine a cui si dirige, cioè il perdono di Dio, l'acquisto della grazia santificante ed il diritto alla gloria eterna. Chi si pente per avere offeso Dio infinitamente buono e degno per se stesso di essere amato, per aver perduto il paradiso e meritato l'inferno, ovvero per la malizia intrinseca del peccato, ha un dolore soprannaturale perché questi sono motivi di fede: chi invece si pentisse solo per il disonore, o castigo che gli viene dagli uomini, o per qualche danno puramente temporale, avrebbe un dolore naturale, perché si pentirebbe solo per motivi umani. Il dolore deve essere sommo, perché dobbiamo riguardare e odiare il peccato come sommo di tutti i mali, essendo offesa di Dio sommo Bene. Non è necessario che materialmente si pianga per il dolore dei peccati; ma basta che nel cuore si consideri l'avere offeso Dio, peggiore di qualunque altra disgrazia. Universale significa che il dolore deve estendersi a tutti i peccati mortali commessi, perché chi non si pente anche di un solo peccato mortale rimane nemico di Dio.
Per avere il dolore dei nostri peccati dobbiamo domandarlo di cuore a Dio, ed eccitarlo in noi con la considerazione del gran male che abbiamo fatto peccando.
Per eccitarsi a detestare i peccati:

1. si considererà il rigore della infinita giustizia di Dio e la deformità del peccato che ha deturpato l'anima e rendendoci meritevoli delle pene eterne dell'inferno;

2. si considererà che si è perduta la grazia, l'amicizia, la figliuolanza di Dio e l'eredità del paradiso;

3. che si è offeso il nostro Redentore, che è morto per noi, e che i nostri peccati sono stati la cagione della sua morte;

4. che si è disprezzato il nostro Creatore, il nostro Dio; che si sono voltate le spalle a lui, nostro sommo bene degno di essere amato sopra ogni cosa e servito fedelmente.

Quando noi andiamo a confessarci, dobbiamo essere certamente molto solleciti di avere un vero dolore de' nostri peccati, perché questa è la cosa più importante di tutte: e se manca il dolore, la confessione non vale. Chi si confessa di soli peccati veniali, per confessarsi validamente basta che sia pentito di alcuno di essi; ma per ottenere il perdono di tutti è necessario che si penta di tutti quelli che riconosce di aver commesso. Chi, inoltre, si confessa di soli peccati veniali e non è pentito neppure dì uno solo, fa una confessione di nessun valore; la quale è inoltre sacrilega, se la mancanza del dolore è sentita. Per rendere più sicura la confessione di soli peccati veniali, è cosa prudente accusare, con vero dolore, anche qualche peccato più grave della vita passata, benché già confessato altre volte.
È cosa buona ed utilissima il fare spesso l'atto di contrizione, massime prima di andare a dormire, e quando uno si accorge o dubita di essere caduto in peccato mortale, per rimettersi più presto in grazia di Dio; e giova sopratutto per ottenere più facilmente da Dio la grazia di fare simile atto nel maggior bisogno, cioè nel pericolo di morte.